1995年,杨凡将镜头转向更具挑战性的题材,拍摄了电影《妖街皇后》,并凭借该片入围了第62届柏林国际电影节全景单元。2001年,他的长片《游园惊梦》被《时代周刊》特选为世界十大最佳影片,并荣获第21届香港电影金像奖最佳服装造型设计奖。2003年,纪录片《凤冠情事》在第60届威尼斯国际电影节特别展映。2009年,剧情片《泪王子》入围第66届威尼斯国际电影节主竞赛单元。影片以因罹患绝症而被告知生命仅剩十年的茉莉(小松菜奈 饰)为视角展开。得知了既定的命运结局,茉莉决定不再恋爱,以此割断自己与世界的牵连。在偶然间重逢试图以轻生逃避糟糕生活的老同学和人(坂口健太郎 饰)后,二人在相互陪伴的温暖中重拾对世界的眷恋,在有限而珍贵的人生中勇敢相爱。